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Mesmo com uma vida profissional de sucesso, sua vida pessoal foi marcada por muito drama e escândalos. Seu casamento com Ava Lowle Willing acabou em divórcio em 1909, e logo depois, ele gerou um certo tumulto ao se casar com Madeleine Talmage Force, uma jovem de 18 anos. Em 1912, o casal estava voltando para Nova York a bordo do Titanic, quando a tragédia aconteceu.
